"Wing tip" é uma tipo de sapato mais elegante. Aqui faz referencia as congressistas que, quanda terminarem os seus mandatos, encontram com muito facilidade empregos nas empresas em K Street (rua principal de comercio em Washington, D.C., onde eu tambem trabalhei), ou nos escritorios de advogados. Portanto, cinco homens que levaram os "sapatos elegantes" da politica para outras oportunidades.